Το Κάστρο, η παλαιά Καστροπολιτεία της Σκιάθου: Το Κάστρο αποτελεί την σημαντικότερη ιστορική τοποθεσία της Σκιάθου και μία απο τις ομορφότερες , πιο Θρησκευτικές και ενεργειακές περιοχές του νησιού. Φρούριο και απέραντο γαλάζιο, πέτρες και άγρια βότανα. Απέχει μια ώρα περίπου με αυτοκίνητο από την πόλη αλλά ο δρόμος σταματάει λίγο πριν το κάστρο οπότε θα χρειαστεί και περπάτημα στο πανέμορφο λιθόστρωτο καλντερίμι. Ήταν η μεσαιωνική πρωτεύουσα της Σκιάθου και ιδρύθηκε περίπου στα μέσα του 19ου αιώνα όταν οι Σκιαθίτες αναγκάστηκαν να εγκαταλείψουν την αρχαία πόλη της Σκιάθου λόγω των συνεχών πειρατικών επιδρομών και να μετακινηθούν στο βόρειο τμήμα του νησιού και να χτίσουν την Καστροπολιτεία τους στο Κάστρο. Αν και οι επιδρομές των Σαρακηνών και των άλλων πειρατών την περίοδο εκείνη είχαν κάνει την ζωή των κατοίκων μαρτυρική, ταξιδέψτε στο χρόνο, νιώστε την ενέργεια, θαυμάστε τα ψηλά σαν βουνά βράχια το κάστρο αποτέλεσε ασφαλές καταφύγιο λόγω της φυσικής του οχύρωσης. Το φυσικό αυτό φρούριο κρέμεται κυριολεκτικά πάνω από τη θάλασσα καθώς είναι χτισμένο πάνω σε ένα επιβλητικό βράχο με θέα πανοραμική. Ένα πανύψηλο τοίχος με πολεμίστρες και κανόνια, κυρίως προς την ξηρά ενίσχυσε ακόμη περισσότερο το κάστρο. Η επικοινωνία του φρουρίου με την ξηρά γινόταν με ξύλινη κινητή γέφυρα η οποία ένωνε την πύλη του φρουρίου με το απέναντι ύψωμα. Σε περίπτωση ανάγκης συρόταν προς το εσωτερικό του κάστρου αποτρέποντας την είσοδο του εχθρού. Μπροστά στην είσοδο υπήρχε στοά και από πάνω πυργίσκος και ΄ταράτσα΄ με πολεμίστρες και τη ΄ζεματίστρα΄.

Μέσα στο Κάστρο η ζωή των κατοίκων ήταν πολύ δύσκολη γιατί εκτός των πειρατών αντιμετώπιζαν και πρόβλημα έλλειψης χώρου. Έτσι, τα σπίτια ήταν μικρά και χτισμένα το ένα πολύ κοντά στο άλλο. Παρόλα αυτά υπήρχαν περίπου 400 σπίτια , 4 ενορίες και περισσότερα από 20 εκκλησάκια καθώς και Τζαμί χωρίς μιναρέ και διοικητήριο κατά την Τουρκοκρατία. Από την ίδρυση του έως το 1453 εξουσιαζόταν από το Βυζάντιο. Στη συνέχεια εως το 1538 από τους Ενετούς (και για ένα μικρό διάστημα γύρω στα 1660) και ως το 1821 από τους Τούρκους. Με την ίδρυση του Ανεξάρτητου Ελληνικού Κράτους το Κάστρο εγκαταλείφθηκε εντελώς μιας και οι 1500 περίπου κάτοικοι κατέβηκαν πάλι προς την θάλασσα και ανοικοδόμησαν την παλιά πόλη χρησιμοποιώντας υλικά του κάστρου, ερημώνοντας μια ώρα αρχίτερα την παλαιά πόλη. Σήμερα, σώζονται ερείπια σπιτιών . 3 εκκλησιές (ο Χριστός, η Αγ. Μαρίνα, ο Αγ. Νικόλαος), ένα τμήμα του τοίχους με την Πύλη, η ταράτσα με την ζεματίστρα, το μισοχαλασμένο τζαμί και κάποια ερείπια του Τουρκικού Διοικητηρίου. Επίσης, 2 δεξαμενές νερού και το κανόνι της «Αναγκιάς».